Что не так с максимой "мода проходит, стиль остаётся". Или — "необязательно быть одетой модно, чтобы быть одетой стильно".
Вообще на постсоветском пространстве моду очень демонизировали. Инерция сохранилась. Если у стиля исключительно позитивные коннотации, мода это как бы немножечко фу. Модников высмеивали обложки "крокодила". Бабушка учила, что элегантность вне времени. Собственно, я не знаю, может ли где-нибудь кроме постсоветского пространства всерьёз возникнуть такая дискуссия. Ловушка заключается в том, что человек, сознательно отказывающийся одеваться модно, всё-таки остаётся во что-то одет. То есть, да, он не хочет носить на себе приметы времени — но по сути, он всё равно носит приметы времени, только — другого. Наш глаз достаточно намётан, чтобы атрибутировать предмет одежды, примерно проставить дату. Даже такая неизменная вещь, как, скажем макинтош, неуловимо меняет крой, посадку и пуговицы. Даже джинсы. Что говорить про всё остальное. Мода — это функция времени. Человек, одетый "стильно, но не модно", почти наверняка одет модно(50-е), модно(70-е), модно(2000-е).
Разумеется, лучше быть одетым современно. Я пишу для себя, я тоже неосознанно была в этой ловушке и пытаюсь из неё выйти. Да, прямо сейчас я одеваюсь в джинсы и белые рубашки. Но это другие джинсы и другие белые рубашки, чем были десять лет назад. Силуэт совершенно переменился.
Сразу скажу: сейчас мы не станем брать во внимание актрис бурлеска и вообще всех, для кого одежда это арт-проект — см. Диту фон Тиз. И не станем брать во внимание всех, кто вообще не ставит себе задачу как-то специально одеваться, что, кстати, как раз очень отвечает духу времени — см. Шайю Лабафа, с поправкой на то, что он таки делает это специально. Но ставить себе задачу быть одетым стильно и при этом оставить моду в стороне — не получится.

Таким образом: вневременных вещей нет; покупать вещь "на века" бессмысленно. Но и большой гардероб тоже не является необходимостью. У любимой моей Ванды (vandastyle.net) очень хорошо написано про волны моды — есть большая волна, условно, 10 лет — она определяет силуэт. Волна поменьше длится три-четыре года. И совсем короткие волны — пара сезонов. Таким образом, если не покупать сезонные тренды, гардероб получится чертовски долговечным.